Mengisahkah Mikado Ryugamine, pemuda yang sebelumnya hidup di ibu kota memilih untuk pindah ke Ikebukuro. Keputusannya untuk pindah tidak lepas dari fakta bahwa ia kini bersekolah di Akademi Raira, sebuah sekolah yang ditempati oleh teman masa kecilnya, Masaomi Kida.
Pertemuan keduanya berawal di sebuah stasiun kereta dan mereka memilih untuk sedikit jalan-jalan di Ikebukuro. Di dalam perjalanan, Masaomi mengatakan kepada Mikado mengenai beberapa orang jahat seperti Shizuo Heuwajima dan Izaya Orihara.
Setelah mendengar ucapan Masaomi, Mikado berpisah dan melihat Black Raider yang tengah berkendara di Ikebukuro. Melihat bahwa ada sesuatu yang janggal akan hal ini, Masaomi mengejarnya dan kini kehidupannya mulai berubah.