Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Zoku Merupakan Season ke 2 dari Anime Oregairu. Melanjutkan cerita dan kisah season pertama. Hachiman kini menjadi orang yang paling dibenci dikelasnya karena kejadian saat festival budaya waktu itu.
Yukinon & Yui yang awalnya marah namun kini telah memahami dan menerima keadaan tersebut karena mereka telah mengetahui alasannya. Akhirnya sedikit demi sedikit keadaan telah menjadi normal, kegiatan klubpun berjalan dengan semestinya.
Kini masalah-masalah baru pun mulai berdatangan silih berganti, menguji persahabatan mereka bertiga sekali lagi. Bagaimanakah kisah mereka selanjutnya? apakah masalah baru yang akan mereka hadapi dan apakah benih-benih perasaan suka akan tercipta?