Bercerita tentang seorang remaja bernama Makabe Masamune, ia adalah pemuda ikemen yang memiliki wajah ganteng, berotot, atletis, dan disukai banyak gadis-gadis lain. Berbeda dengan dirinya yang dulu, sebenarnya Masamune saat masih kecil sangat berbanding terbalik dengannya yang sekarang.

Saat masih kecil, dirinya memiliki tubuh yang gendut dan karena itulah ia sering dibully oleh teman-temannya, terutama oleh gadis cantik bernama Aki Adagaki. Ia sering menjadi bahan olok-olokkan Adagaki.

Dan akhirnya ia memutuskan untuk merubah hidupnya dan membalaskan dendamnya kepada Adagaki, rutin berolahraga hingga menjalani Diet, semuanya ia lakukan hingga dirinya menjadi sosok seperti sekarang.

Dan akhirnya waktu yang ia lama ditunggu pun tiba, saat dirinya bertemu dengan Adagaki di SMA barunya, bagaimanakah kelanjutannya? apa yang akan Masamune lakukan untuk melancarkan serangan balasan?

Tonton juga kelanjutannya, Masamune-kun no Revenge R.