Ore no Kanojo to Osananajimi ga Shuraba Sugiru –  Bercerita tentang seorang siswa bernama Kidou Eita, bercita-cita menjadi seorang Dokter dan ingin masuk ke perguruan tinggi adalah tujuan utamanya. Ia bahkan rela melewati masa mudanya tanpa hubungan Cinta dan hal romantis lainnya.

Hidup menjadi seseorang yang membosankan dan membuang semua hal yang berbau akan romansa dan percintaan didalam hidupnya, alasannya karena perceraian orang tuanya yang membuat dirinya menjadi seperti sekarang.

Eita kini hidup sendiri namun ia juga memiliki teman masa kecil bernama Chiwa yang dekat dengannya. Namun suatu hari hidupnya berubah, prinsip yang selama ini ia pegang hancur sampai akhirnya seorang gadis Natsukawa Masuzu pindah ke kelasnya.

Karena beberapa alasan mereka berdua pun berpacaran, dan Eita pun tak bisa menolaknya karena suatu alasan. Dari sinilah awal cerita mereka yang baru dimulai dan sedikit demi sedikit gadis-gadis teman Eita yang dulu kini datang ke kehidupan barunya.